太和九年（835年）十一月，史上着名的以诛除阉党为目标的“甘露之变”爆发。
因李训忌妒郑注，担心事成于他无益，擅自变更由他二人联合制定的计划，导致事情泄露，文宗反被仇士良等一众阉党所制。
郑注、李训，以及参与事变的八名高官被杀，一千六百余名文武朝臣惨死于阉党手下。致使大唐元气大伤，再也无力恢复。
幸运的是李德裕、李宗闵、牛僧儒三人都被贬官在外，反而得以逃出生天。关于甘露之变的具体过程，下文详述。
甘露之变带来的直接后果，就是让文宗与宦官的矛盾公开化！
之前，宦官虽然猖獗，但毕竟还给文宗留着一些颜面。只要文宗不挡他们财路，他们也不会过分的干预文宗，维持着主子与奴仆表面上的尊重与亲近。甚至当文宗与朝臣出现分歧，他们还会坚定站在文宗一边，因为他们知道，他们的所有权力来自皇权，没有皇帝他们什么都不是！
但文宗却要将他们连根铲除，这无疑动摇了他们的底线。甘露之变后，当宦官得知文宗亲自参与此事，便撕破了最后一道面纱，宦官头子神策军中尉仇士良指着文宗一顿臭骂，文宗连吭都不敢吭一声。
自此之后，文宗宛如宫中不戴枷锁的囚徒，活在宦官无处不在的敌视中。
直至开成元年（836年）二月，昭义（位山西南部）节度使刘从谏实在看不惯，上疏向文宗表态：“如奸臣难制，臣誓死以清君侧！”
加之宰相李石不避艰险稳住了朝局，宦官们这才略有收敛，给文宗以基本尊严。
文宗生活在如此的窘境中自然很难开心，一直郁郁不乐。神策左、右军例行的马球比赛也减少了十分之六七，宫廷宴乐中虽然盛妆的宫女和杂耍的戏子杂遝盈庭，也难以让他一展愁容。闲居时，他要么徘徊眺望，要么独语叹息。
一天，文宗在延英殿对宰相们说：“朕每次与众卿谈论天下大事，遇到实在无法推行的事，退朝后但只饮烈酒以图一醉罢了。”
文宗的精神状态导致他在朝政处理中再没了前些年的意气风发，变得模棱两可，听任宰相争执不休也不拿意见，未满三十就已暮气沉沉。
谁知命运之手没有最差只有更差，噩运再次向文宗袭来。
开成三年（838年）正月初五，宰相李石乘马入朝时遭遇盗匪行刺，被箭矢所伤，左右护从乱作一团。李石坐骑受惊，驮着他一路奔回府宅，途中又被盗匪所阻，用刀砍断了马尾，李石侥幸得免。
文宗听到这一消息大惊失色，命令神策军保护相府，并派人在全城搜索，始终一无所获。
第二天，文武百官仅有九人上朝。数天后，京城秩序才逐渐平定。
李石继甘露之变后上任，在宦官恣睢，人人自危的局面下，不顾个人安危操持国事，维护文宗尊严。曾当众斥责阉首仇士良，起用能臣薛元赏为京兆尹，压制骄横无状的神策军。仇士良对他深恶痛绝，遂派人暗中行刺。
李石知道自己迟早会被阉党所害，多次以生病为由申请辞职。文宗当然清楚个中原委，出于保护，将李石外放为荆南节度使，用阉党认可的户部尚书杨嗣复、户部侍郎李珏为相。
失去了李石这位得力助手，文宗变得更加消沉颓废。
同年八月，太子李永的母亲王德妃失宠，遭杨贤妃构陷致死。杨贤妃担心太子继位报复她，极力挑唆教坊刘楚才及宫女张十十等人，日夜不停在文宗面前说太子坏话，称太子整日游宴无度、亲近小人。
文宗信以为真，于九月亲临延英殿，召集宰相，中书、门下两省，以及御史、郎官等人，指陈太子过失，并愤愤的说：“这样的人怎么做天子，朕要把他废掉！”
群臣纷纷劝解：“太子年少，请容他改过。国家根本至关重要，切不可轻易变动！”
御史中丞狄兼謩说到动情处，竟涕泪横流。给事中韦温也劝道：“陛下只有这一个孩子，不教之过怎能由太子一人承担！”
在众人的反复劝说下，文宗怒气渐解，暂时打消了废嫡念头。当晚，太子身边的宦官、宫女等数十人因此坐罪，或被流放或遭处死。
两个月后，一向身体很好的太子突然暴毙于宫中！
李永身为太子，其出生年月史书竟无记载，用文宗年龄推测至多也就十几岁。
太子的死，仇士良等一众阉党定然脱不开干系，他们对文宗当初参与甘露之变记恨于心，更怕太子继任危及自身安全，索性让文宗一脉彻底断绝。
开成四年（839年）十月初七，杨贤妃请求立文宗之弟、安王李溶为皇太弟。文宗与宰相商议，李珏认为不妥，于是改立文宗侄子、敬宗之子陈王李成美为太子。
十月十九日，文宗在会宁殿饮宴，大厅有一童子表演爬长杆，杆下有一老人抬头看着灵活攀爬的童子，神情无比紧张。文宗奇怪的问此人是谁，左右人答道：“他是童子的父亲。”
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