当初，丹杨的朱治曾经担任孙坚的校尉，他看到袁术在政治和德行方面都不咋地，就劝孙策回江东发展。当时吴景正在攻打樊能、张英等人，打了一年多都没打下来，孙策就跑去跟袁术说：“我们家在江东一直都有旧恩，我想帮舅舅去攻打横江。要是拿下横江，我就回到老家去招募兵马，这样能招来三万兵，帮您平定天下。”袁术知道孙策对之前的事有不满，但又觉得刘繇占据着曲阿，王朗在会稽，他觉得孙策不一定能搞定，就答应了孙策。还上表推荐孙策为折冲校尉，给了他一千多士兵、几十匹马。孙策在行军途中不断招兵，等到达历阳的时候，手下已经有五六千人了。当时周瑜的叔父周尚担任丹杨太守，周瑜带兵来迎接孙策，还资助他粮草。孙策可高兴了，说：“有你帮忙，这事儿稳了！”接着，孙策就去进攻横江、当利，都顺利拿下，樊能、张英战败逃走。
孙策渡过长江后，一路转战，所到之处敌人都被打败，根本没人能挡得住他的锋芒。老百姓听说孙郎（孙策）来了，都吓得魂飞魄散。当地官员扔下城池，跑到山里草丛中躲起来。等孙策到了，士兵们都遵守命令，不敢抢劫掠夺，就连老百姓的鸡、狗、蔬菜都秋毫无犯，老百姓这下可开心了，纷纷带着牛肉和酒来犒劳军队。孙策这人，长得帅，还很会说笑，性格豁达，能听得进意见，又善于用人，所以不管是士人还是百姓，见到他的都愿意尽心尽力，为他拼命。
孙策攻打刘繇的牛渚营，把营中仓库的粮食、武器装备都缴获了。当时彭城相薛礼、下邳相丹杨人笮融都以刘繇为盟主，薛礼占据秣陵城，笮融驻扎在秣陵县南，孙策把他们都打败了。又在梅陵打败了刘繇的其他部将，接着攻打湖孰、江乘，也都攻下来了，然后就向曲阿的刘繇发起进攻。刘繇的同郡人太史慈当时从东莱来看望刘繇，正好赶上孙策打过来，有人劝刘繇可以让太史慈当大将。刘繇说：“我要是用子义（太史慈字子义），许子将（许劭字子将）不得笑话我嘛！”就只让太史慈去侦察敌军情况。有一次，太史慈单独带着一个骑兵在神亭和孙策碰上了，孙策身边跟着十三个人，都是孙坚的老将，像辽西的韩当、零陵的黄盖这些人。太史慈直接就冲上去和他们打，正好和孙策对上了，孙策刺中了太史慈的马，还抢到了太史慈脖子上挂的手戟，太史慈也摘了孙策的头盔。这时两边的骑兵都赶过来了，两人这才分开。刘繇和孙策交战，结果战败，逃到丹徒。孙策进入曲阿，犒劳赏赐将士，施恩布令，通告各县：“那些刘繇、笮融等人老家的部下，只要来投降的，一概不追究；愿意参军的，自己来就行，家里可以免除赋税徭役；不愿意的也不强迫。”就这么十来天，四面八方的人都来归附，孙策一下子就得到两万多士兵，一千多匹马，在江东那是威名远扬。
丙辰日，袁术上表推荐孙策代理殄寇将军。孙策的将领吕范对孙策说：“现在将军您的事业越来越大，手下的士兵也越来越多，但是军中的纪律还有不整的地方，我愿意暂时担任都督，帮将军您整顿一下。”孙策说：“子衡（吕范字子衡）你已经是士大夫了，而且手下已经有不少人马，在外也立了功，哪能再委屈你担任小官职，去管军中的琐碎事务呢！”吕范说：“话不能这么说。我现在离开家乡来追随将军，可不是为了老婆孩子，而是想成就一番大事业。这就好比同坐一条船过海，有一件事没弄好，大家都得遭殃。这是为咱们共同的大计考虑，不只是为将军您。”孙策听了，笑着也不知道怎么回答。吕范出去后，就脱下官服，换上便装，拿着马鞭到军帐前请求任职，自称代理都督，孙策这才把都督的印信交给他，把军中事务都委托给他。从此，军中上下严肃和睦，禁令得到严格执行。
孙策任命张纮为正议校尉，彭城的张昭为长史，经常让他们一个人留守，一个人跟着自己出征打仗，还有广陵的秦松、陈端等人也参与出谋划策。孙策对待张昭，就像对待老师和朋友一样，不管是文臣事务还是武将事务，全都交给张昭处理。张昭经常收到北方士大夫的书信，信里都把功劳全归在张昭身上，孙策听说后，笑着说：“以前管仲辅佐齐国，齐桓公喊他仲父，事事都听他的，最后齐桓公成了霸主。现在子布（张昭字子布）有才能，我能重用他，那这份功名不也是我的嘛！”
袁术任命堂弟袁胤为丹杨太守。周尚、周瑜都回到寿春。刘繇从丹徒打算逃到会稽，许劭说：“会稽那地方富有殷实，这正是孙策想要的，而且会稽在海边，太偏远了，不能去。不如去豫章，往北能通到豫州，往西能连接荆州；要是能收拢官吏百姓，派使者给朝廷进贡，和曹兖州（曹操）互通消息，虽然中间隔着袁术这个豺狼，但他蹦跶不了多久。您是受了朝廷任命的，曹操、刘表肯定会来帮您。”刘繇听了他的建议。
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