万历三十二年（1604），孙承宗中进士第二名榜眼，授翰林院编修。
万历四十八年（1621），他以左庶子充日讲官，进入詹事府做事，辅导当时的皇太子朱常洛读书，即后来的泰昌皇帝。万历皇帝驾崩后，泰昌帝继位仅一个月，就因服用“红丸”（一种丹药）随之而去了，泰昌帝年仅16岁的儿子天启皇帝朱由校继位，孙承宗继而就做了天启帝的老师。
天启二年（1622年）正月，努尔哈赤大军进攻广宁，巡抚王化贞弃广宁城溃逃至山海关，溃军及百姓数十万人在关门外请求入关，哭声震天，朝廷大震。天启二年三月十八日朝廷任命王在晋为兵部尚书兼右副都御史，经略辽东、蓟镇、天津、登、莱，王在晋分析当时关外的形势，想进攻取得军事胜利是不可能了，于是决定放弃辽锦，在山海关外的八里铺筑城，作为抵抗后金的最后防线。
此举遭到其部下宁前兵备佥事袁崇焕、孙元化等人的坚决反对，袁孙等人认为筑城“非策”，极力劝阻，并向首辅叶向高申诉。叶向高难以断定可否，孙承宗遂提出前往实地考察，再作决断。他抵达山海关后，与王在晋争论七昼夜，最终否定了王在晋固守山海关的战略。
天启二年八月，孙承宗被任命为辽东经略，开始实行堡垒进攻的战略，修筑宁远城，部署关宁防线，练兵十四万，结果柳河之战，数万大军对阵后金几百、几千人，被打得大败，损失惨重，因此去职。
这次后金大军破边入犯京师，崇祯情急之下，又把孙承宗召了回来，官复原职，又兼兵部尚书，负责北京城的防卫工作。
崇祯听到孙承宗这么说，脸色稍微好了一些，顿了顿，他又问道：“袁崇焕是否已招供？”
其时袁崇焕下狱已经快一个月了。崇祯元年，这位前蓟辽督师上任前曾对崇祯许下重诺，以五年之期平定辽东，崇祯因此赐以袁崇焕全权，举凡户部转运军饷，工部供应器械，吏部用人，兵部调兵选将，悉由袁崇焕一人而决。袁崇焕上任后将宁远、锦州合为一镇，以祖大寿镇守锦州，赵率教守关门，袁崇焕自驻宁远，随即却斩杀皮岛抗金将领、东江总兵毛文龙，而似意图与后金媾和。毛文龙在世时，后金一直被其军事骚扰，无暇犯边，毛文龙一死，后金的心腹大患得以解除，几个月后，皇太极就率大军破边入犯京师了。
皇太极大军破边之后，袁崇焕急率关宁铁骑回卫京师，崇祯随即下旨由他统领各路勤王之师抗击后金，但他调兵遣将多有破绽，以至于后金军一路攻城略地，兵锋直抵京师城下。在北京城下的保卫战中，袁崇焕所部与满桂部多有不谐，甚至在满桂率军与后金作战时，有背后放箭射伤满桂之举，皇太极因此借力打力，巧用离间之计，致使北京城内，轰传袁崇焕勾结后金，引兵入犯，一时舆论大哗。
崇祯于是在十二月初一日召袁崇焕进城，当面质问他：为何杀毛文龙？为何敌军入寇？为何箭射满桂？
面对崇祯和一旁挂着箭伤的满桂，袁崇焕沉默不语，崇祯于是大怒，下令将袁崇焕当场拿下，投入监狱。随行在旁的祖大寿吓的浑身发抖，据此兵部职方司郎中余大成认为祖大寿必反，并说他三天之内就会反。果然，三天之后的十二月初四日，祖大寿带着一万五千关宁军逃离京师战场，直奔关外而去。
“袁崇焕一案，遵旨由锦衣卫都指挥刘侨负责查办。已提审过原兵部尚书王洽，查验了王洽和袁崇焕的往来书信，其间并无与袁崇焕同谋斩杀毛文龙及行款鞑虏之情事。斩帅、行款，袁崇焕已供认皆为其一人所为……”孙承宗低着头，酙酌字句，缓缓说道。
袁崇焕是孙承宗的学生。天启二年，王在晋经略辽东，主张放弃辽锦，以重兵退守山海关防线，与袁崇焕固守辽锦防线，伺机复辽的主张出现重大分歧，在这决定明朝生死存亡的重大战略抉择之际，孙承宗支持袁崇焕的主张，亲自到山海关与王在晋辩论，并最终得到了天启皇帝的支持，罢免了王在晋的辽东经略，将其调任南京兵部尚书的闲职。
是以此时崇祯问起袁崇焕的案子，孙承宗必须字字酙酌，既不能偏袒袁崇焕，又不能以一言半句落井下石，致自己的学生于不利境地。
“他为何要箭射满桂？”崇祯继续问道。
“满桂与虏兵一日交战十数场，兵势不敌而渐退至关宁军阵前。袁崇焕供称，为防溃兵冲阵，不得已放箭阻之。”孙承宗答道。
“虏兵潜越蓟西之事，如何供状？”崇祯冷哼一声，继续问道。
“袁崇焕供称，十一月十三日凌晨，虏骑二百，以四队列蓟州城下。袁崇焕领关宁军出城列阵与之对峙，越二时辰，虏骑忽去，而虏大军不知何时已潜越蓟西，趋京师而去。”孙承宗低声答道。
“两万关宁大军，据守蓟州，必不令敌逾蓟门一步，这可是袁崇焕自己说的，怎么就被二百虏骑给吓着了？就让鞑虏大军毫发无伤越过蓟州防线了？”崇祯恨恨地说。
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