元丰三年（1080）的冬天，苏轼寓居黄州的定慧院。
有一天晚上，外面凄清寒冷，万籁俱静，一弯新月挂在疏落的梧桐树上。别人都早已进入梦乡，唯有苏轼辗转难眠，还在独自漫步。
这时，他一抬头，正好看到一只大雁在林间不断穿梭，千回百转仍不愿栖息。这不由得让苏轼想到了自己。这只孤雁飞来飞去，宁愿落在寒冷的沙洲，也不愿意随便拣一根树枝来栖息。而他因不愿迎合官场的污浊，而被小人陷害至此。
他也愿和这只失群的大雁一样，独来独往，甘愿忍受这凄寒之苦。那缥缈若仙的孤鸿影，正是苏轼孤高寂寞的心。
他宁可幽居在偏僻荒凉的黄州，也不愿随波逐流，去做违背内心原则的事情。
于是，两阙“语意高妙，似非吃烟火食人语。非胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气，孰能至此”的《卜算子》横空出世了：
缺月挂疏桐，漏断人初静。时见幽人独往来，缥缈孤鸿影。
惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
据史料记载，定慧院在今天的湖北黄冈县东南，苏轼另有《游定惠院记》一文，由此可知这首词是苏轼初贬黄州寓居定慧院时所作。
被贬黄州后，虽然自己的生活都有问题，但苏轼是乐观旷达的，能率领全家通过自身的努力来渡过生活难关。
苏轼因为高尚的人品，出众的才华，不屈的精神让很多人都非常钦佩他，其中也包括一位年仅十六岁的少女。
原来定慧院有位温都监，家里有个女儿颇有姿色，年方十六，虽然已经到了及笄的年纪却不肯嫁人。其实她的芳心早有所属，她非常喜欢苏轼的诗词，听说他本人要来，真是喜不自禁。
少女家离苏轼居住的地方不远，她每天夜里都能听到苏轼的朗诵声音，就经常徘徊在他的窗下，苏轼察觉后推开窗子向外张望，却看见一位少女女逾墙而去。苏轼旁边有一姓黄的读书人，苏轼误以为是少女夜会情郎，便在女子再来之时，帮忙牵起了红线，少女伤心离去。
此后，听闻苏轼又被贬到更远的海南，少女因为思虑过度郁疾而死，葬于沙洲之东侧。
多年后，当苏轼再次踏上黄州这片土地时，便听说了少女的死讯，后少女的父亲对苏轼说出了她的心思。
原来她早已暗恋苏轼许久，非他不嫁，当时年已六十的苏轼只能慨然长叹，就特地为她写下了这首词。
这一段子的真实性如何，我们无从考究。
只是有宋人王之望曾认为此词出《高唐》《洛神》《登徒》诸赋之右，甚至还有人将此词的思之深与情之苦，与杜工部的《忆舍弟》、《孤雁》等诗相提并论。
苏轼得知陈璞道士前段时间曾去过筠州看望子由，并给子由传授了一些丹砂的妙用。
陈璞这位道士不仅道术高妙，同时为人也很讲情义。这时候的苏轼也正在痴迷于道家的养生之术，听说陈璞还有可能来黄州，所以对于陈璞道士的到来自然是十分期待的。
程棐这个人，我们前面提到过。为了搭救被官司牵连的弟弟程岳，情愿为官府效力，自己冒死抓捕要犯，来替弟弟赎罪。
启用程棐，这本是苏轼首肯的事情，如今程棐已经完成了使命。在湖州时，苏轼原想上报朝廷，阐明程棐之弟只是与李逢有往来，并没有做过坏事，想请求朝廷赦免于他。没想到，苏轼写好的公文尚未发走，自己就被逮捕下狱了。
如今在黄州的苏轼，还想着对于程棐的承诺，于是就给老朋友、时任参政谏议的章惇去信，想让老朋友帮忙在朝中斡旋，以便乞放了程棐之弟程岳。
据传，后来程岳被释放，还被任命为一名目牙校、镇将之类的差事，被派往京东监司用于驱使缉捕歹人，其才用甚至还远在其兄之上。
十月九日，黄州的州倅孟震（字亨之）置酒秋风亭上，当时有一双拒霜花独向州守徐君猷而开，众人喜笑不已。
“两两轻红半晕腮，依依独为使君回。若道使君无此意，何为，双花不向别人开。”（《定风波·两两轻红半晕腮》）徐君猷上任只有一年半时间。在较为平静的苏轼心田里，徐守政绩明显。苏轼应孟亨之通判之邀，在秋香亭对饮言欢，以颂徐守之功德。苏轼作《定风波》词和《太守徐君猷通守孟亨之皆不饮酒以诗戏之》诗以志之。
自苏轼来黄州，州守徐君猷与刺史孟震均无迁谪意，反而时常厚礼之。所以，苏轼与之多有诗赋。在苏轼的诗中，竟将二人分别比作是三国时的徐邈与晋朝时的孟嘉，其情极为亲切。
到了秋冬时节，有传闻说苏轼将被移至滁州，就连黄庭坚都听说了。
甚至黄庭坚在给参寥大师的信中说起此事时，还为老师能身处琅琊山水之圣地而庆幸不已。只是，这件事最后不了了之。
这是王巩已经到了宾州的贬所，苏轼给王巩写了一封长信，评论了杜甫身处穷困难堪的境地，喝水吃饭都没有忘了君王。还说在以前的诗人中，也只有他能做到这一点，苏轼想以此与王巩共勉。
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