东坡先生要别杭时，初到杭州时健在的几位高僧有：讲戒律的辩才大师与臻大师，讲禅定的有琏大师和嵩大师，如今只剩下辩才大师了。鹤发童颜的辩才邀请东坡日后再来杭州，东坡先生也当场答应了辩才。
二十年间，两度治理此郡，杭州当地百姓念其善政，以至于“家有画像，饮食必祝，又作生祠以报”。
两浙提刑马瑊（字忠玉）与代理两浙西路兵马都监刘季孙（字景文）等同僚都到西湖边为东坡先生饯行。马瑊当场赋了《木兰花令》，刘季孙亦赋诗，东坡一一唱和。
元佑六年（1091），三月六日。
东坡先生独自来到了巽亭，在这里作了《八声甘州》，向道潜（参寥）季南北山的诸道人作别。巽亭在杭州东南的缙云县南龙津桥上，为宋御史詹适建，在此处能观钱塘江潮。
詹适，字德远，缙云人，北宋嘉佑四年进士，为官正直清廉，曾任御史台主簿，入为龙图阁学士。詹适在龙津桥上建“巽亭”，并宅于其上。
詹适与东坡是好朋友，苏东坡因反对王安石变法而被贬后，詹适亦以苏党被罢。其时，詹适曾邀苏东坡到缙云，宴饮唱和于龙津桥上的巽亭，并为东坡赋“宣德小饮巽亭”（已佚），东坡则以“次韵詹适宣德小饮巽亭”诗和之。
道潜是东坡先生在徐州任上认识的，两人一见如故，结为莫逆之交。
参寥子以精深的道义和清新的文笔为东坡所推崇，东坡称之为“新诗如玉屑，出语便清警。”。与东坡相比，参寥子是真正的闲云野鹤，他常在朋友危难之时赶来陪伴，在朋友渡过艰难、否极泰来之际重又遁迹山林。
之后的日子里，两人依旧诗书往还不断，但参寥子再没有与苏东坡能长时间相处的机会了。这年寒食日，东坡先生罢杭州任，他来到智果院参寥租住的禅房精舍与之辞行。其时，参寥的新居已经建成，新居下有一眼异常清冽的泉水，东坡为之作了《参寥泉铭》。参寥也作诗《别苏翰林》诗。
离杭赴京前，苏东坡选择了自下塘路北上，取道湖州至苏州。这样做的目的是，东坡早听说浙西地区连续两年遭受水灾，苏州与湖州最为严重。但百闻不如一见，东坡想实地察看一番，所以就选择了这一路线。
到了德清县，东坡先生与刘季孙、鲍朝懋、郑嘉会、苏坚等人一起游览了半月泉。半月泉在今湖州市德清县城关镇（现改为乾元镇）北门外石壁山之阳，为晋咸和间僧昙开凿，石罅如半月，泉水清冽，初名灵泉，后更名半月泉。泉畔曾有慈相寺、然泉寺。
舟泊吴江（今苏州市吴江区）时，苏东坡在离苏州尚有五里水路的舟中做了一个梦，梦见仲殊禅师在弹奏一张古琴，这张琴有十三根琴弦但弦多有损坏，因此发出的声音非常奇怪。
东坡记得在梦中问仲殊道，琴为什么有十三根琴弦？
仲殊不答，只诵了一首诗道：度数形名岂偶然，破琴今有十三弦。此生若遇刑和璞，方信秦筝是响泉。
东坡先生醒来后，仍然清楚地记得这首诗，因此就将该诗记了下来。他想，如果今晚仲殊禅师能前来见自己，就将此诗拿给他看。谁知刚写到这里，笔还未停下，就听见了仲殊前来的叩弦声。
东坡顿时惊叹不已，遂把这首诗送给了仲殊。
苏东坡与曹辅（字子方）、刘季孙（字景文）、苏坚（字伯固）、张弼（字秉道）等人过吴兴时，会晤了州守张询（字仲谋）。
湖州这几位崇拜苏东坡的年轻人：曹辅、刘季孙、苏坚、张弼以及以左朝请郎出知湖州的州守张仲谋，有人与东坡是世交，有人即将成为东坡的下属，五人相约一起宴请东坡先生。
席上正好六人，东坡先生不由说起十五年前湖州六客相聚的往事，如今“六客”中五人都已作古，令人无限唏嘘。也许是为了活跃一下气氛，张仲谋斗胆请东坡先生再作“六客词”，该词仍是一阙《定风波》，是为“后六客词”。词曰：
月满苕溪照夜堂，五星一老斗光芒。
十五年间真梦里，何事？长庚对月独凄凉。
绿鬓苍颜同一醉，还是，六人吟笑水云乡。
宾主谈锋谁得似，看取，曹刘今对两苏张。
到了苏州，东坡会晤了翰林学士、知州黄履（字安中）。至于黄履的为人，在朝廷中都没有把他当正派人来看。
孙升升任中书舍人，给东坡来了启，苏东坡回启表示了祝贺。监察御史孙升曾上奏朝廷，说任用苏东坡的翰林学士的官职应以王安石为戒，不可再加进。
老孙觉得，苏东坡这个人，论文章学问世人所服，然德业器识有所不足。所以，此前就不能很好地保持自重，以至于讥谤朝廷得罪于先朝。若是让他辅佐经纶，就应吸取此前王安石的失败教训。
在常州，东坡与“后六客词”中的张弼（字秉道）一起游览了净土院，观看了牡丹并赋诗。在润州，东坡会晤了林希，还赋了《西江月》赠之，闲居在润州的大科学家沈括也出来迎见了东坡先生。
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