加盟红魔让斯特拉坎找到了新的空间，他在红魔效力的第一个赛季就成为球队进攻核心，发挥非常出色，带领红魔赢得了足总杯冠军。机缘凑巧，斯特拉坎刚到红魔两年，弗格森也成为了红魔的主帅。在弗格森刚刚来到红魔之时，他还是将斯特拉坎看成自己的老部下，还是非常信任对方的。而且当时弗格森也的确需要斯特拉坎向他提供一些球队的消息，
一开始大家都以为斯特拉坎是弗格森的心腹，但很快大家就发现事实并非如此。两人原有的矛盾依然存在，在红魔也就很快爆发。
更衣室里的冲突一触即发，斯特拉坎公开表达意见，反对弗格森粗暴的脾气，蛮不讲理的斥骂，以及一些不合理的管理措施。弗格森刚刚来到红魔，管理上肯定要用一些雷霆手段，在执教不太顺利时火爆脾气自然也就无法控制，但再怎么样弗格森也不能容忍斯特拉坎这样的忤逆。在1987年时弗格森单独找斯特拉坎谈话，“我非常希望你能够充分发挥技术上的优势，在中场偏左路的区域找到突破口，推动全队的进攻向纵深发展，向对手禁区发展。除此之外，我希望你能够在防守时及时回到我们的防区，也是在三十米区域的左侧帮助左后卫防守，迟滞对手的推进。”
斯特拉坎说：“Boss，您的要求我一定会落实。我想提一点个人的看法，现在的球队技术要素越来越差，球员们的跑动非常不好，存在大量的盲目乱跑和不到位的情况。我希望在日常训练中教练组多听取一些建议，多组织一些短距离的传递配合。现在的红魔越来越像一支英式球队，没有技术，就没有灵魂。”
弗格森：“你的建议很好，不过我希望你记住你的活动区域，一定不要乱跑。”
斯特拉坎：“BOSS，实际上我没有乱跑，我很适合前场自由人，这是我最好的位置。”
弗格森与斯特拉坎的谈话结束之后，发现斯特拉坎并没有严格执行战术要求，在阿伯丁时的习惯又故态复萌。不仅如此，斯特拉坎甚至仗着自己先来，仗着自己是红魔足总杯夺冠的功臣，开始处处与弗格森较劲，不断给弗格森找不自在。
冲突很快就来，弗格森在球员休息室里会经常播放一些音乐，斯特拉坎非常不喜欢。他后来以不好听以及会干扰球员心情为理由，直接将磁带扔进了垃圾筒。弗格森勃然大怒，但斯特拉坎就是坚持不道歉。
矛盾终于彻底爆发，在一次联赛的中场休息时间里，弗格森因为全队表现失常而大发雷霆，更衣室里吹风机狂飙。斯特拉坎却不打算沉默倾听，反倒是直接顶撞，出言不逊。弗格森暴怒之下，兜头向斯特拉坎摔过去一个热水壶。这个热水壶没有砸中目标，但滚热的水却四溅开来，斯特拉坎也被淋到一身。
斯特拉坎无比愤怒，冲上来要和弗格森大干一场，幸好工作人员连忙拉开了双方。中场休息之后，弗格森直接将斯特拉坎换下，不让他再上场踢下半场比赛。
弗格森在球场上的权威不容挑战，斯特拉坎对弗格森的要求不认可，在球场上自行其是，这是弗格森不可接受的。即使斯特拉坎年过30还保持着良好的身体状态，弗格森还是决定要让新的球员取代他。
弗格森最终将斯特拉坎送去了利兹联队，双方再次不愉快地分开了。
斯特拉坎来到利兹联队时，球队还在英乙征战，但主帅威尔金森教练非常尊重他，立即任命他为队长。斯特拉坎决心在这里打出新天地，他开始和队友们谈心，激励队友们奋斗。他很快就赢得了队友的支持，推动球队不断进步。他精湛的控球过人和灵活的跑位穿插，还有犀利的传球组织，都是利兹联队非常缺乏的。而他强大的创造机会能力，成为了利兹队不断进球得分的关键武器。
加盟利兹联之后，斯特拉坎迅速帮助球队重新升上甲级。升级之后，斯特拉坎在1990-91赛季带领球队获得了甲级联赛第四的佳绩，本人也获得了英格兰足球先生荣誉。到了这个赛季，利兹联队继续发奋图强，向着冠军目标狂飙突进。斯特拉坎说：“我一开始并没想到球队会表现得如此强大，但我们非常努力，球队一直都在团结奋斗，所以我们最终创造了奇迹。感谢新加盟的球员，更感谢我们一直在一起奋斗的老朋友，我们是联赛中最努力的球队。”
利兹联队在两个杯赛都输给红魔之后，放下了所有的杂念，聚精会神地冲击联赛冠军。最终他们获得了联赛冠军，斯特拉坎也登上了荣誉的巅峰，冠军也是对他出色的领袖能力最好的承认。
红魔不敌利兹联队，弗格森当然不开心，但他还是非常大度地恭喜对手。谈到斯特拉坎时弗格森说：“我要真心恭喜斯特拉坎，他证明了苏格兰球员的伟大，也证明了他非凡的能力。利兹联队获得的这个联赛冠军是斯特拉坎的成就，也是他最大的贡献。”
斯特拉坎接受采访时专门感谢了弗格森。他说：“我想感谢很多人，这里面也包括了弗格森。我职业生涯中最好的年纪都是和他合作，没有他的指挥和教导，我也没有今天的成功。我并不是在讽刺，在阿伯丁和红魔我都得到了很多，当然现在在利兹联队我也学到了很多。为一支球队奉献需要个人牺牲很多东西，我能够理解弗格森。”
斯特拉坎一直到1995年时才以38岁高龄从英超退役。斯特拉坎后来出任考文垂、南安普顿、凯尔特人、米德尔斯堡等球队主帅，后续还回到苏超执教凯尔特人队，获得苏超最佳教练的荣誉，担任国际足联和苏格兰SOS计划的大使。
斯特拉坎与中国足球还有不少缘分。他在凯尔特人执教时引进了中国后卫杜威，成就了中国球员效力苏超豪门的履历。
斯特拉坎后来还应邀为传媒评论足球比赛，他的冷幽默和睿智的分析能力深受欢迎，最着名的是在BBC与艾德里安-奇尔斯拍档，斯特拉坎妙语连珠，见解独到，让球迷大呼过瘾。
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