张绣屯驻在南阳，贾诩私下与他结交，张绣得知后，派人前来迎接贾诩。贾诩准备动身前往，有人对他说：“段煨待你如此优厚，你为何要离开呢？”贾诩回答：“段煨生性多疑，对我已有猜忌之意。他虽表面礼数周全，但不可依赖，时间久了，我恐怕会被他算计。我离开，他必定高兴，还会指望我在外面为他结交强大的援手，也必然会厚待我的妻儿。张绣身边缺少出谋划策的人，他也很希望得到我，如此一来，我的家人和自身都能得以保全。”贾诩于是前往张绣处，张绣对他行子孙之礼，十分恭敬，而段煨果然对贾诩的家人照顾有加。贾诩劝说张绣与刘表联合。（《傅子》记载：贾诩南下面见刘表，刘表以宾客之礼相待。贾诩评价道：“刘表有太平盛世三公之才，但他不能洞察局势变化，生性多疑且优柔寡断，难有大的作为。” ）
曹操多次征讨张绣，有一次，曹军突然撤军，张绣见状，亲自率军追击。贾诩赶忙劝阻张绣：“不能追，追上去必定战败！”张绣不听，执意进兵与曹军交战，结果大败而回。贾诩又对张绣说：“赶紧再次追击，这次再战一定能取胜！”张绣愧疚地说：“之前没听您的话，才落到这般田地。如今已然战败，为何还要再追？”贾诩解释道：“战场形势瞬息万变，赶快去追，必定有利可图。”张绣相信了贾诩的话，于是收拢散兵，再次追击。这一战，果然大获全胜，凯旋而归。张绣十分疑惑，问贾诩：“我率精兵追击撤退的曹军，您说会失败；后来我带着败军去攻打士气正盛的曹军，您却说能取胜。结果都如您所料，为何看似违背常理的判断却都应验了呢？”贾诩回答：“这很容易理解。将军您虽然善于用兵，但与曹公相比，仍有差距。曹军虽然刚刚撤退，但曹公必定会亲自断后；您的追兵虽精锐，但将领比不上曹公，曹军士兵也士气高昂，所以我知道此战必败。曹公攻打您，一直没有失策之处，此次他兵力未竭却突然撤退，肯定是后方有变故。他已经打败过您，此时必定轻装快速前进，即便留下将领断后，这些将领虽勇，却不是您的对手，所以您即便用败兵出战，也能取胜。”张绣听后，对贾诩心服口服。
此后，曹操在官渡与袁绍对峙，袁绍派人拉拢张绣，并给贾诩写信，希望结成联盟。张绣有意答应，贾诩却在张绣面前，毫不避讳地对袁绍的使者说：“回去替我向袁本初道谢，他连自家兄弟都不能相容，又怎么能容得下天下的贤才呢？”张绣又惊又怕，忙说道：“何至于如此直言！”私下里，他又问贾诩：“若真如此，我们该归附谁呢？”贾诩说：“不如归附曹公。”张绣十分不解：“袁绍势力强大，曹操相对弱小，而且我与曹操还有仇怨，怎么能归附他呢？”贾诩分析道：“这正是我们应该归附曹操的原因。其一，曹公奉天子以令天下，名正言顺，归附他顺应大义。其二，袁绍强盛，我们以少量兵力归附他，必定不会得到他的重视；而曹操势力相对较弱，得到我们的归附，他必定欣喜万分。其三，有称霸天下志向的人，必然会放下私人恩怨，向四海彰显自己的贤德。曹公正是这样的人，所以我们应该归附他。将军您不必再犹豫！”张绣听从了贾诩的建议，率领部众归附曹操。曹操见到张绣和贾诩，十分高兴，拉着贾诩的手说：“使我在天下赢得信誉、备受敬重的，正是你啊！”曹操上表举荐贾诩为执金吾，封都亭侯，又升任他为冀州牧。当时冀州尚未平定，贾诩便留下来参与司空府的军事事务。
袁绍在官渡围困曹操，曹操的粮草即将耗尽，他向贾诩询问破敌之计。贾诩说：“您在明智、勇敢、用人、决断方面都胜过袁绍，拥有这四点优势，却半年都未能平定战局，只是因为您过于求稳，总想万无一失。若能抓住战机，当机立断，很快就能决出胜负。”曹操称善，于是集中兵力出击，包围并攻打袁绍三十多里外的营寨，大获全胜。袁绍的军队全面溃败，河北地区得以平定。曹操兼任冀州牧后，调贾诩为太中大夫。
建安十三年，曹操攻破荆州，打算顺江东下，攻打孙权。贾诩劝谏道：“明公您先前打败袁氏，如今又收复汉南，威名远扬，军势浩大。如果能凭借旧楚之地的富饶，犒赏将士，安抚百姓，让他们安居乐业，那么不用兴师动众，江东孙权也会前来归服。”曹操没有听从贾诩的建议，执意进军，结果战事不利。（臣松之认为，贾诩的这条计谋，并不符合当时的形势。当时，韩遂、马超等人在关右地区对曹操虎视眈眈，曹操不可能安稳地坐守郢都，以此来威慑并怀柔吴会地区，这是显而易见的。荆州之地，是孙权和刘备必定争夺的战略要地。荆州百姓长久以来既敬服刘备的雄才大略，又忌惮孙权的军事谋略，绝非曹操麾下将领能够轻易抵御。所以，曹仁驻守江陵时，很快就战败了，在这种情况下，又怎能安抚百姓，指望江东归服呢？当时曹操刚刚平定江、汉地区，声威震慑扬、越之地，还可借助刘表留下的水战器具和荆楚之地的水军力量，这实在是震动江东、廓清局势的大好时机。不趁此时攻打东吴，更待何时？至于赤壁之战的失败，或许是命运使然。实际上是因为军中突发大规模疫病，削弱了军队的战斗力，再加上南风助力，火势蔓延，才导致大败。这是天意，并非人力所能左右。如此看来，曹操东下进攻东吴，并非失策。贾诩的这条计策，并不恰当。后来曹操平定张鲁，蜀中一日之内多次惊扰，刘备即便斩杀了一些制造恐慌的人，也无法阻止这种局面。曹操因为没有采纳刘晔的计策，错失了一举拿下蜀中的机会，一旦错失良机，便追悔莫及，这与此次事件类似。世人都认为刘晔的计策正确，如此一来，更能看出贾诩建议的不妥之处。 ）
曹操后来与韩遂、马超在渭南交战，马超等人请求割地求和，并愿意送质子以示诚意。贾诩认为可以假意答应他们。曹操又询问贾诩破敌之计，贾诩说：“只需离间他们即可。”曹操立刻心领神会，完全采用了贾诩的计谋。相关内容记载在《武帝纪》中。最终曹操击败韩遂、马超，这都得益于贾诩的谋划。
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