“我们绝不投降！”林正站在临时指挥部的高台上，对着集结的将士们高声呐喊，“英军可以投降，但我们华人不能！新加坡是我们的家园，我们身后上百万华人同胞，我们退无可退，只能死战到底！”他当即下令，率领新加坡师的残余部队约1.2万人，退守新加坡岛北部的丛林地带，开展游击战，与日军周旋到底。
日军占领新加坡市区后，果然露出了残暴的本性，对华人展开了长达数周的残酷大屠杀，史称“新加坡大屠杀”。日军以“肃清抗日分子”为名，在华人街区进行疯狂的搜捕，他们挨家挨户搜查，将青壮年男子强行拉到街头，用机枪扫射、刺刀捅刺，甚至将活人推入海中。无数华人被活活打死，尸体堆积在街道上、港口边，新加坡海峡的海水被染成了暗红色，海面上漂浮着密密麻麻的尸体，空气中弥漫着刺鼻的血腥味。据战后统计，在这场大屠杀中，共有超过5万名华人遇难，成为南洋华人历史上最黑暗的一页。
日军的暴行没有吓倒华人，反而激起了更强烈的复仇怒火。更多的华人青年从市区逃出，潜入北部丛林，加入新加坡师的游击队。林正将部队化整为零，分成数十支游击小队，每队100-200人，在丛林中建立秘密基地，依托复杂的地形，开展“袭扰、伏击、破坏”的游击战：白天隐蔽在丛林深处，休整训练、收集情报；夜晚则出动袭击日军的巡逻队、补给车队和据点，让日军陷入“占领易、统治难”的困境。
3月中旬，兴南的补给船队在海军护航下，突破日军的海上封锁，将3000支“兴南半自动步枪、100挺“兴南2式”通用机枪、30门81mm迫击炮和大量粮食、药品运抵新加坡岛北部的秘密港口。得到补给的新加坡师，战力大幅提升，林正决定组织反击，收复新加坡岛北部的部分地区。
在一次经典的伏击战中，林正亲自率领一支200人的小队，趁着夜色，潜入日军位于兀兰的据点。该据点是日军的重要补给站，驻扎着一个中队的日军士兵。游击队员们用匕首悄悄解决了门口的哨兵，然后分成多路，冲入据点内。此时，日军士兵正在熟睡，毫无防备，游击队员们用机枪扫射、手榴弹轰炸，据点内瞬间响起此起彼伏的爆炸声与惨叫声。经过半小时的激战，日军据点被攻克，共歼灭日军150余人，缴获步枪100余支、轻机枪5挺、粮食5吨，还解救了被关押的200余名华人平民。
这样的战斗在新加坡岛的丛林中不断上演，新加坡保卫战持续了整整三个月。新加坡师以伤亡2万人的沉重代价，歼灭日军3万余人，打破了日军“不可战胜”的神话，极大地鼓舞了南洋华人的抗日信心。日军虽然占领了新加坡市区，但始终无法控制新加坡岛的大部分地区，陷入了人民战争的汪洋大海。林正率领的新加坡师，如同插在日军心脏上的一把利刃，让日军坐立不安，被迫抽调大量兵力用于围剿游击队，有效牵制了日军在南洋的扩张势头。
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