董昭，字公仁，是济阴定陶（今山东菏泽）人。他被举荐为孝廉，先后担任瘿陶长、柏人令等职，后来袁绍任命他为参军事。袁绍在界桥迎战公孙瓒时，钜鹿太守李邵和郡里的官员们因为公孙瓒兵力强大，都打算投靠他。袁绍听说后，派董昭去担任钜鹿的长官。袁绍问他：“你打算用什么办法来治理呢？”董昭回答说：“我一个人的力量很有限，很难改变大家的想法。我打算先假装和他们站在一起，了解他们的意图，然后再根据情况灵活处理。具体的办法，到时候再说吧。”当时，郡里有孙伉等几十个有势力的人，他们专门挑唆人心，搞得官吏和百姓都很不安。董昭到任后，伪造了一份袁绍的檄文，宣布说：“我们抓到了贼军的探子安平人张吉，他供认贼军将要进攻钜鹿，钜鹿的前孝廉孙伉等人会响应贼军。凡是参与叛乱的，按照军法处置，罪不及家人。”董昭按照檄文的内容，将这些人全部处死。整个郡的人都惊恐万分，董昭随后依次安抚他们，局势很快稳定下来。事情结束后，董昭向袁绍汇报，袁绍非常赞赏他。
后来，魏郡太守栗攀被贼人杀害，袁绍又任命董昭为魏郡太守。当时魏郡一片混乱，贼人有几万人，他们还互相往来，甚至在集市上交易。董昭对他们表面上很优待，暗中却利用他们互相猜忌，趁机发动攻击，每次都大获全胜。仅仅两天时间，就连续三次向袁绍报告胜利的消息。
董昭的弟弟董访在张邈的军中。张邈和袁绍有矛盾，袁绍听信谗言，准备对董昭治罪。董昭想去投奔汉献帝，但在河内被张杨扣留。董昭借张杨的名义，向朝廷上书，辞去官职，被任命为骑都尉。当时曹操（太祖）担任兖州牧，派使者去见张杨，希望借道去长安。张杨没有同意。董昭劝说张杨：“袁绍和曹操虽然现在表面上是一家人，但这种关系不会长久。曹操虽然现在势力较弱，但他是真正的天下英雄，我们应该和他交好。何况现在正好有这个机会，应该帮助曹操上书朝廷，推荐他。如果事情成功，我们和曹操的关系就会非常深厚。”张杨于是帮曹操上书朝廷，推荐他为镇东将军，袭父爵费亭侯。董昭还替曹操写信给长安的将领李傕、郭汜等人，表达曹操的敬意。张杨也派使者去见曹操，曹操则送给张杨很多财物，双方开始往来。后来汉献帝迁都安邑，董昭去拜见皇帝，被任命为议郎。
建安元年（196年），曹操在许昌平定了黄巾军，派使者去河东。当时汉献帝从安邑迁回洛阳，但韩暹、杨奉、董承和张杨等人之间互相不和。董昭觉得杨奉的兵力最强，但缺乏支持，于是替曹操写信给杨奉，说：“我和将军久闻大名，仰慕您的义气，早就以诚相待。将军在艰难的环境中保护了天子，让他回到旧都，这样的功绩无人能比，真是令人敬佩！现在天下混乱，四海不安，天子的地位非常重要，需要大家共同辅佐。国家需要众多贤能之人来治理，这不是一个人能完成的。我们就像心腹和四肢一样，互相依赖，缺一不可。将军应该在朝中主持大局，我则在外面提供支持。我有粮食，将军有兵力，我们互相帮助，一定能共度难关。”杨奉收到信后非常高兴，对其他将军说：“兖州的军队就在许昌附近，他们有兵有粮，正是国家可以依靠的力量。”于是他们联合上表推荐曹操为镇东将军，袭父爵费亭侯。董昭也升任符节令。
曹操到洛阳朝见汉献帝时，带着董昭一起坐下，问道：“这次我来到这里，应该采取什么策略呢？”董昭回答说：“将军您兴起义兵来讨伐暴乱，入朝辅佐天子，这是像古代五霸一样的功绩。不过，您手下的将领们各有各的想法，不一定都愿意服从您。现在留在洛阳辅佐天子，形势上不太方便，唯一的办法就是让天子迁都到许昌。虽然朝廷刚刚迁回洛阳，百姓们都盼望着能安定下来，但如果再次迁都，可能会让大家失望。不过，要想成就非凡的事业，就必须采取非常手段。希望将军权衡利弊，做出明智的决定。”曹操说：“这正是我的初衷。不过，杨奉就在梁县附近，听说他的军队很精锐，会不会成为我的后顾之忧呢？”董昭说：“杨奉的势力比较孤立，他可能会选择投靠您。之前镇东将军和费亭侯的事情，都是杨奉促成的，而且他也多次表示愿意听从您的安排。您应该尽快派人送厚礼去感谢他，让他放心。您可以告诉他，洛阳没有粮食，希望天子暂时迁到鲁阳，鲁阳离许昌很近，运输粮食会方便很多，不用担心缺粮的问题。杨奉这个人虽然勇敢，但不太深思熟虑，应该不会怀疑您的意图。等使者往返几次，事情差不多就能定下来了。杨奉根本不会成为您的负担。”曹操说：“好主意。”于是立刻派人去见杨奉。
随后，曹操护送天子迁都到许昌。杨奉因此感到失望，和韩暹等人一起到定陵抢劫。曹操没有理会他们，秘密进攻杨奉在梁县的营地，迅速平定了局势。杨奉和韩暹失去了军队，只好向东投奔袁术。
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